Miley und Nick waren seit dem 11. Juni 2006 zusammen. Er war Mileys erster richtiger Freund. Sie haben sich im Dezember 2007 getrennt.

Miley und Unterwäschemodel Justin waren 2009 für einige Monate zusammen.

Miley und Liam waren ca. seit Juni 2009 zusammen gewesen, nachdem sie sich bei den Dreharbeiten zum gemeinsamen Film "Mit Dir an meiner Seite" kennengelernt haben. 
Am 31. Mai 2012 haben sich die beiden verlobt, allerdings wurde die Verlobung mit ihrer Trennung im August 2013 aufgehoben.

Seit Ende Oktober 2014 gab es Spekulationen, ob Miley und Patrick zusammen sind, nachdem sie mehrmals gemeinsam gesehen wurden.

Am 13. November 2014 gab es das erste Kussfoto, dass eine vermutliche Beziehung mit dem Sohn des österreichischen Schauspielers Arnold Schwarzenegger bestätigte. Im März 2015 trennten sich die beiden.

Im Juni 2015 kamen erste Gerüchte auf, dass Miley mit dem Victoria's Secret Model ihre erste öffentliche lesbische Beziehung hätte. Einige Monate zuvor sagte sie in einem Interview, dass sie bisexuell sei. 

Am 1. Juli 2015 gab es das erste Kussfoto der beiden.

Lucas Till (2008)

Avan Jogia (2010)